但随后他参加了凯尔特人的训练营，并签约了绿军下属的发展联盟球队缅因红爪队。
发展联盟的竞争氛围比NBA还要激烈，每个人都想打出优依的表现，渴望能得到NBA球队的关注。
所以在缅因红爪队，达米恩·里打出了不错的表现，甚至在同年9月13日收获了自己在NBA联盟的第一份合同。
不过那个时候凯尔特人后卫线人才济济，10月21日的时候，凯特人裁掉了李。
在短暂的失落之后，他没有因此而放弃自己的篮球生涯，反而更加坚定了自己的信念，回到缅因红爪队之后，他在发展联盟的比赛中打出了更加优异的表现。
可是在12月下旬，他在一场比赛中再度遭遇了前交叉韧带撕裂，这无疑是毁灭性的打击，不过达米恩已经做好了一切准备。
再次遭受打击的李坚信那是上天对他的考验，而且在这段艰难的时光里，达米恩认清了谁才是自己的朋友。
值得一提的是，他的未婚妻西德尔·库里和她的家人都对李表达了完全的支持和信任。
2016-17赛季结束后，达米恩被交易到了圣克鲁兹勇士，在这里他依然兢兢业业地打球，并赢得了第一份NBA合同，来自布登霍尔泽执教的老鹰。
2018年3月14日，老鹰队官方宣布，他们已经和后卫达米恩·李签下了一份为期10天的短合同，10天之后，李用他自己的表现签下了第二份10天合同。
期间李甚至有过单场20分4篮板1助攻2抢断的优秀数据，这对于常年在发展联盟的球员来说，无疑是一个让人振奋的赛场发挥，所以老鹰与李签约至赛季结束。
虽然那个赛季他只为老鹰打了15场比赛，而且看起来更像救火队员，但对于一个发展联盟球员来说，这已经是莫大的成功了。
这15场比赛，李场均能砍下10.7分4.7篮板1.9助攻1.3抢断的数据，可以说完全可以成为一个优秀的常规轮换球员。
但在休赛期，达米恩·李依旧无人问津，没有办法的他只能接受勇士队给他开出的双向合同，不过大部分时间都是在圣克鲁茨勇士队打球。
2019-2020赛季，达米恩·李再次接受了勇士队开出的双向合同，好在这赛季勇士队伤病满营，由于人手不够，李终于不用回到圣克鲁兹勇士了，他的出场时间在逐渐增加，甚至坐稳了本赛季球队首发得分后卫的位置。
在正式和勇士签下三年合同前，科尔在采访时曾这样说过：“达米恩在过去的几个赛季里表现得非常好，他是NBA水准的球员。我深知这点，我们和他签下了一份正式合同。如果双方达成一致，我为他感到高兴。我很高兴他终于在自己的职业生涯中获得了一些稳定，因为在过去的几年里，他不得不为一切而奋斗。”
这也是陈凡更喜欢和达米恩·李、托斯卡诺·安德森一起训练的原因，就是因为他们两人的态度和积极性。
而在这场比赛里，达米恩·李刚刚成功防守了布鲁克斯，让后者的三分投射唰框而出。
不过篮板却瓦兰丘纳斯抢到，他强压帕斯卡尔在篮下直接补篮，抢到进攻篮板的同时还将求搁进了篮筐。
格林运球推进到前场，陈凡下沉到底线，卡住莫兰特伸手准备要球。
不过灰熊队今天就是打死了要防死陈凡，哪怕现在无球在手只是在卡位要球，依然吸引了双人包夹。
卡劳德第一时间往陈凡方位走了几步，将格林和陈凡的传球路线给堵住。
不过这样一来，维金斯就被放空了。
格林的传球瞬间赶到，维金斯接球做了一个投篮的假动作，晃过飞扑回来的克劳德，右脚往后一蹬，借着反向力直突篮下。
“哔哔哔！”这个时候裁判瞬间吹响了哨音。
维金斯诧异地看向边线处的裁判，就看到了后者做出了他踩线的动作。
维金斯抬头看了一眼大屏幕回放，发现确实踩线了，懊恼的拍了下自己的脑袋。
一边跑步回防一边对着自己的胸口锤了两拳，对陈凡等人说道：“是我的（错）！”
“没事儿，安德鲁，等下打回来！”陈凡伸出手击掌了一下，安慰道。
回过头来，在维金斯和陈凡的突然包夹下下，莫兰特突破中再次丢球，被维金斯一把抄到，再次将球往前场一扔。
陈凡在这瞬间下快攻，在灰熊三分下线外接倒了篮板，同时往后看了一眼，判断出了莫兰特和布鲁克斯两人的防守位置。
陈凡瞬间加快了自己的步伐，提速冲到篮下，一个干脆利落的劈扣为勇士队再拿2分！
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