爵士以47胜35负的球队历史最好战绩进入季后赛，首轮击败开拓者后，他们与洛杉矶湖人队相遇。
卫冕冠军经过七场恶战才得以过关。第五场比赛，尽管爵士以109比111惜败，斯托克顿追平了魔术师（埃尔文·约翰逊）创下的季后赛单场助攻24次的纪录，11场季后赛中，斯托克顿的平均成绩时19.5分14.8次助攻。
1988-89赛季，斯托克顿首次被选入全明星赛，经过一场11分17个助攻的表演后，他在全明星MVP评选中仅次于队友马龙。他的助攻和抢断同列联盟第一（每场13.6次助攻，3.21次抢断）。投篮命中率第十（53.8%）。
最佳阵容二队和最佳防守阵容二队。每场17.1的得分，在队中排第三位。（马龙29.1，贝利19.5）爵士队战绩51胜31负，已经足够拿到中西区冠军。
他们情绪高涨的面对穆林带领的金州勇士队。尽管斯托克顿有平均27.3分13.7次助攻的超级表演，他们仍然被横扫出局。
1989-90赛季，斯托克顿缺席了前四场比赛，不过这不妨碍他再次刷新单赛季个人助攻记录为1134次。平均每场14.5个。在连续第三个赛季助攻超过1000次后，斯托克顿成为第一个拥有两个以上助攻数超过1000的赛季的球员。
斯托克顿连续第三年投篮命中率超过50%（51.4%）；第三年至少抢断200次（207）。他的平均得分是生涯最高的17.2分，被选为了全明星西部首发控球后卫，并在赛季结束入选最佳阵容二队。
爵士在赛季末失去了状态，延续了他们的“季后赛首轮之旅”，输给了菲尼克斯太阳队。斯托克顿季后赛投篮命中率只有42%，但是仍然每场得15分，助攻15次。
1990-91赛季，马龙每场29分，命中率52.7%，而新加盟的得分手杰夫·马龙平均得到18.6分，命中率50.8%。斯托克顿的任务就是给他们传球，他再次助攻超过1000次，再次被选入全明星赛。
斯托克顿以1164次助攻再次刷新了自己保持的单赛季助攻总数纪录，他同样以17.2分的平均得分平了自己的最好成绩。2.85次的平均抢断是联盟第二名，他入选了最佳阵容三队。
斯托克顿小心的对付自己的竞争对手，最佳阵容二队的太阳控球后卫凯文·约翰逊。爵士以3比1在季后赛首轮击败太阳，但他们没有足够的火力继续击败开拓者，斯托克顿在季后赛仍然贡献多多，平均18.2分13.8个助攻。
1991-92赛季，斯托克顿拿到自己连续第五个助攻王（总助攻1126次，平均每场13.7次）。而在赛季的最后一天，他超越了森林狼队的迈克尔·威廉姆斯，以每场抢断2.98次成为抢断王。
斯托克顿在第四次出席全明星赛，又一次被选进最佳阵容二队，爵士季后赛之路大有长进，连续击败快船和超音速之后进入了西区决赛。
最终，斯托克顿和伙伴们还是战力不足，在西区决赛中输给了波特兰开拓者队，在总共16场季后赛中，斯托克顿平均每场得到14.8分，13.6次助攻和2.13次抢断。
1992-1993赛季，全明星赛在盐湖城召开，爵士也获得了联盟最佳的主场战绩。相应地，斯托克顿和马龙在全明星赛上分享了MVP荣誉。
马龙得到28分10个篮板，而斯托克顿贡献9分15次助攻，西部明星队135比132在加时赛获胜。斯托克顿是加时赛的功臣，他命中两记投篮并策动两次以上的得分，协助西部队16比13胜出。
1993-1994赛季，斯托克顿助攻超过9000次，与历史上仅次于魔术师约翰逊的9921次和奥斯卡·罗伯特森的9887次，除此之外他保持着赛季助攻王的荣誉——每场12.6次。他此外仍然场均交出15.1分2.43次抢断，投篮命中率52.8%的成绩单。
他在抢断榜排名第四，投篮命中率高于所有其他后卫。他连续参加了第六次全明星赛，并在职业生涯中赛季末首次入选最佳阵容一队。斯托克顿的持续优异使爵士队又一次出现在西区决赛中，这次他们5场输给了休斯敦火箭队。
在经历了1995年季后赛速败火箭，1996年西区决赛不敌超音速之后，斯托克顿终于在1996-1997赛季和他的犹他爵士一起获得了突破，他们开始了连续两年的总决赛之旅，对手同样是芝加哥公牛。
1996-97年，爵士的战绩是西部最佳的64胜18负，斯托克顿最终在助攻榜上落后于马克·杰克逊，将自己创造的连续获得助攻王纪录定格在九次。他再次进入西部全明星队的首发阵容。
在全明星赛上得到12分5次助攻。在爵士的20场季后赛中，斯托克顿平均得到16.9分9.6次助攻和1.65次抢断。他在同火箭的西部决赛第二场独取26分12次助攻。又在关键的第六场得到25分。
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