那时项羽正在率领楚军去北上援赵抗秦,陈平便投奔到项羽帐下,之后他参加了巨鹿之战,入关灭秦等重要军事行动。项羽率兵返回彭城时,陈平也跟随到了彭城。由于陈平才华过人,深得项羽赏识,到达彭城后,项羽给了他一个卿爵的分封。项羽北上攻齐时,让陈平留在彭城待命。
此次,陈平受命攻打殷王司马卬后,便率部马不停蹄的奔往殷地。
殷王司马卬本身就不服刘邦,见刘邦已带大队人马东去,自己也好暂且喘息一下。谁知陈平又率军攻来,既然如此,叛汉降楚就行了。等陈平带领人马到达城外时,司马卬依旧开城欢迎。司马卬知道,楚军也不会在此多留,项羽派陈平来,无非是怕他和刘邦结为联盟一起东进。
陈平见司马卬已归顺,自然不想在殷地过多的停留,他一面派人向项羽报告,一面率部队返回彭城。
项羽得到消息后大喜,加封陈平为都尉,并赏黄金四百两。
正在东进的汉王刘邦听到司马卬又叛汉归楚的消息,气愤不已,马上派兵再去攻打。这回攻打司马卬,再也不会给他什么面子了。刘邦命令:“攻下城后,把那个没有信誉的司马卬捉来见我。”
这次司马卬又败了,他再也享受不到继续留任的待遇了,而被汉军捆绑着押到刘邦面前。刘邦现在心情正好着呢,不想杀人,让把他带下去听候发落。
殷王司马卬的反复无常,不但惹恼了刘邦,也气坏了项羽。项羽听到他又投降汉军的消息后,大骂司马卬,恨不得立即杀了他。同时项羽也把怨气、怒气发泄在陈平等将领的身上,指责他们办事不力,没有稳住司马卬,反倒给刘邦扩大联盟和占领地盘留下了机会。
有坏消息传来了,项羽计划杀掉曾经前去平定殷国的将领和官吏,以平心中的恼怒。在项羽看来,我率军在北方与齐国交战,让你陈平办这么一件小事都办不好,平日我待你不薄,关键时候你却不卖力。
陈平清楚,项羽决定的事一般不会轻易改变,尽管自己感到委屈,但也无法辨解。等着项羽回来问罪,不如趁早离开楚营。他把平日项羽赏赐的金银财物全部整理好,放在自己府内,只身离开了彭城。
天地之大,何处方可容身?陈平选择了北渡黄河,投靠刘邦。
然而在渡船上,陈平的一身装扮引起了艄公的注意。黄河上的艄公们除了正常的摆渡外,有时也会干一些杀人越货的事,发上一笔横财。他们见陈平衣着讲究,谈吐高雅,举止不俗,便断定陈平不是富商便是有钱大户,这些人出门身上肯定带着不少金银。他向船上的几个同行使了个眼色,准备等船到河中间动手。机警的陈平察觉了他们的动机,连忙当众打开随身的小包袱取出几块干饼送给众人品尝,随之又脱下衣服扔在船上,浑身赤条条地走到艄公跟前,帮他摇撸。见过世面的艄公看到陈平如此举动,心里早已明白了。这个客人在用行动告诉他们,他是光棍一个,没有油水可捞。艄公只好打消了念头,把陈平顺利的送到了河对岸。船靠岸后,陈平不紧不慢地穿好衣服,又将那几块干饼放在小包袱里包好,向艄公做了一个揖,然后扬长而去。
刘邦率军在黄河以北作战时,不时有人结队前来投靠汉军,有一天,一个叫石奋的小孩也来投靠他。刘邦一打听,知道石奋是赵国人,赵国被秦灭掉后全家逃到其它地方谋生。看石奋十分乖巧,人也长的机灵,刘邦就把他留在身边,做贴身仆人,同时兼做接待工作。有人要见刘邦,必须先要过了石奋这一关。
陈平死里逃生地渡过黄河,来到修武(今河南省获嘉)投靠刘邦。他先找到在刘邦手下供职的好友魏无知说明来意,魏无知又找到石奋,请他呈报汉王,说有一个重要人物求见。
当时汉军正驻扎在修武,暂时无战事。刘邦听说有人来投靠,自然高兴,正是用兵之际,来的人越多越好。听石奋说来人中有一位有才之人,刘邦便招待他们吃饭。吃饭时,刘邦扫了一眼来投靠的七个人,也没觉得特别,就随便说了几句话起身走了。
陈平见刘邦要走便着急了,忙说:“汉王,我有急事要向你报告。”
刘邦停下来,回头看了一眼陈平,感觉这张面孔在什么地方见过。想起来了,在项羽安排的鸿门宴席上见过此人。刘邦便问:“什么急事?”
陈平示意在场的人多,不便说。刘邦领会了,就叫石奋把陈平带到自己的帐中叙谈。
两人这次会谈的结果,出乎大多数人的预料之外。陈平凭他机敏善辩的谈吐,开阔敏捷的思路,儒雅谦和的举止竟然征服了刘邦。识才爱才的刘邦不仅接纳了陈平,还封其为都尉,做了自己的参乘,负责主持协调诸将之间的关系。消息传开,一时间舆论哗然。一个项羽手下逃跑过来的逃兵,仅凭着自己的三言两语就得到了这么一个重要的职位,众将领心中很是不服。
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